Monastero di San Nicola di Casole
Il Monastero di San Nicola di Casole si trova nel comune di Otranto e la tradizione vuole che sia stato fondato nel 1098 da Boemondo I d'Antiochia. Sul luogo esistevano altari, cripte e casupole dove i monaci andavano a pregare, da cui il nome S. Nicola di Casole. La ricognizione archeologica dimostra che il sito del monastero fu già occupato sin dall'VIII o IX secolo.
Il monastero ospitò un circolo di poeti in lingua greca, guidato dall'abate Nettario, a cui appartennero poeti come Giorgio di Gallipoli, Giovanni Grasso e Nicola di Otranto. La biblioteca del monastero conteneva numerosissimi volumi greci e latini, rendendola una delle biblioteche più ricche d'Europa all'epoca.
In questo monastero, si pensa possa essersi formato il mosaicista greco-idruntino Pantaleone, noto per il mosaico pavimentale della Cattedrale di Otranto, un capolavoro del XII secolo ancora oggetto di controversie interpretative dal punto di vista teologico.
Le rovine del monastero si trovano presso una masseria, lungo la strada litoranea in direzione di Santa Cesarea Terme. Le parti rimaste leggibili includono la pianta rettangolare con parti delle mura perimetrali e dell'abside, in buono stato di conservazione. I punti di incontro tra i lati erano decorati con costoloni tipici del gotico, mentre l'abside è di forma semicircolare. Di particolare interesse è un affresco raffigurante un personaggio barbuto con le mani alzate verso il cielo.
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